Cyfansoddion Bioactif O Feddyginiaethau Naturiol Tsieineaidd. XXXVI.1) Pedwar Oligoglycosidau Ffenylethanoid Asylaidd Newydd, Kankanosides J1, J2, K1, A K2, O Fônau Cistanche Tubulosa

Yingni PAN, Toshio MORIKAWA, Kiyofumi NINOMIYA, Katsuya IMURA, Dan YUAN, Masayuki YOSHIKAWA, ac Osamu MURAOKA

Sefydliad Ymchwil a Thechnoleg Fferyllol, Prifysgol Kinki; 3–4-1 Kowakae, Higashi-Osaka, Osaka 577–8502, Japan: Ysgol Meddygaeth Tsieineaidd Traddodiadol, Prifysgol Fferyllol Shenyang; 103 Wenhua Rd., Shenyang 110016, Gweriniaeth Pobl Tsieina: a Phrifysgol Fferyllol Kyoto; Misasagi, Yamashina-Ku, Kyoto 607–8412, Japan. Derbyniwyd Tachwedd 28, 2009; derbyniwyd Chwefror 2, 2010; cyhoeddwyd ar-lein Chwefror 4, 2010

Cyswllt:joanna.jia@wecistanche.com

Haniaethol

Cafodd pedwar aminoglycosidau ffenylethanoid newydd acyledig, kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), a K2 (4), eu hynysu o goesynnau oCistanchetubulosa(Orobanchaceae) ynghyd ag isocampneoside I (5). Eglurwyd eu strwythurau yn seiliedig ar dystiolaeth gemegol a ffisigocemegol. Yn eu plith, canfuwyd bod 3-5 yn atal sytowenwyndra a achosir gan D-galactosamine mewn hepatocytes llygoden diwylliedig cynradd.

Cistanchemae gan tubulosa lawer o effeithiau, cliciwch yma i wybod mwy

Geiriau allweddol:Cistanchetubulosa; ochr Lanca; glycoside ffenylethanoid; Orobanchaceae; gweithgaredd hepatoprotective.

Yn ystod ein hastudiaethau ar gyfansoddion bioactif o feddyginiaethau naturiol Tsieineaidd, 1-3) canfuom fod echdyniad methanolig o goesynnau sych oCistanchetubulosa(SCHRENK) R. WIGHT (Orobanchaceae) yn dangos vasorelaxant4) a gweithgareddau hepatoprotective.1) O'r coesau sych o C.tubulosa, pum iridoid, kankanosides A-D a kankanol, glycoside monoterpene, kkanoside E, dau aminoglycosidau ffenylethanoid, kankanosides F a G, a siwgr oligo acylated, kankanose, eu hynysu ynghyd â 30 o gyfansoddion hysbys.4,5) Yn ddiweddar, rydym yn hefyd ynysu 19 o aminoglycosidau ffenylethanoid gan gynnwys kankanosides H1, H2, ac I 1) a dau oligosiwgars acylated o goesynnau ffres o C. tubulosa. 1) Ar ben hynny, canfuwyd bod prif glycosidau ffenylethanoid, echinacoside, acteoside, ac isoacteoside, yn atal y cynnydd mewn lefelau serum aspartate aminotransferase (sAST) ac alanine aminotransferase (sALT) mewn llygod a anafwyd gan yr afu a achosir gan D-galactosamine (D-GalN) / lipopolysaccharid mewn dosau o 25-100 mg / kg fesul AO (po), a gofynion strwythurol glycosidau ffenylethanoid ar gyfer y gweithgaredd hepatoprotective eu hegluro.1) Fel astudiaeth barhaus ar gyfansoddion o'r coesynnau ffres o C.tubulosa, fe wnaethom ynysu ymhellach bedwar oligoglycosidau ffenylethanoid acylated newydd, kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), a K2 (4). Mae'r papur hwn yn ymdrin ag ynysu ac egluro strwythur 1—4.

Coesynnau ffres o C.tubulosa(wedi'i drin yn Urumqi, Talaith Xinjiang, Tsieina) eu tynnu gyda methanol o dan adlif i gynhyrchu echdyniad methanolig (8.36 y cant o'r coesynnau ffres). O'r dyfyniad methanolig, cafwyd ffracsiynau eliwiedig H2O- a MeOH (5.63 y cant a 2.73 y cant, yn y drefn honno) gan gromatograffeg colofn Diaion HP (H2O → MeOH) fel y disgrifiwyd yn flaenorol.1) Gan y cromatograffau dwys ar y ffracsiwn MeOH-eluted, pedwar oligoglycosides ffenylethanoid newydd, kankanosides J1 (1, 0.0002 y cant ), J2 (2, 0 .0002 y cant ), K1 (3, 0.0002 y cant ), a K2 (4, 0.0005 y cant ) ynghyd ag isocampneoside I6) (5, 0.0006 y cant ) yn ynysig.

Strwythurau Kankanosides J1 (1) a J2 (2) Cafwyd Kankanoside J1 (1) fel powdr gwyn gyda chylchdroi optegol negyddol ([a]D 25 - 6.5 gradd yn MeOH). Roedd sbectrwm IR 1 yn dangos bandiau amsugno ar 3414, 1734, 1719, 1701, 1638, 1508, 1159, 1067, a 1046 cm- 1 priodoladwy i hydrocsyls carbonyls, swyddogaethau ether, a modrwyau aromatig. Roedd y sbectra FAB-MS ïon positif a negyddol o 1 yn dangos copaon ïon lled-foleciwlaidd ar m/z 719 (M- Na) a m/z 695 (MH), a phennwyd y fformiwla moleciwlaidd fel C32H40O17 gan bositif cydraniad uchel- ion mesur FAB-MS. Dangosodd sbectra 1 H- a 13C-NMR o 1 (CD3OD, Tablau 1, 2), a neilltuwyd gan arbrofion NMR amrywiol,7) signalau y gellir eu neilltuo i grŵp methoxy [d 3.21 (3H, s, 7- OCH3)], methylene a methine sy'n dwyn ffwythiant ocsigen [d 3.58, 4.00 (1H yr un, y ddau m, 8-H2), 4.18 (1H, tebyg i dd, J ca. 4, 8 Hz, 7-H)], ortho- a meta-cyplu protonau aromatig math ABC [d 6.63 (1H, dd, J 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 6.74 (1H) , d, J 1.8 Hz, 2-H), 6.74 (1H, d, J 8.2 Hz, 5- H)], mae moiety bD-glucopyranosyl [d 4.54 (1H, d, J 7.8 Hz , Glc-1-H)], a moiety aL-rhamnopyranosyl [d 1.07 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 4.80 (1H, br s, Rha{{103} }H)] ynghyd â grŵp asetyl [d 2.00 (3H, s)] a grŵp traws-caffeoyl {traws-olefifin [d 6.26, 7.59 (1H yr un, y ddau d, J{{ 114}}.0 Hz, 8-, 7-H)] ac ortho- a meta-gyplu protonau aromatig math ABC [d 6.77 (1H, d, J 8.2 Hz, 5- H), 6.95 (1H, dd, J- 1.8, 8.2 Hz, 6-H), 7.04 (1H, d, J 1.8 Hz, 2-H)]}. Roedd sbectra 1 H- a 13C-NMR o 1 yn orosodadwy ar rai campneoside I1,8-10) (6), ac eithrio'r signalau oherwydd y grŵp asetyl. Cadarnhawyd cysylltedd y moieties aminoglycoside ac acyl yn 1 gan yr arbrawf cydberthynas bondiau lluosog heteroniwclear (HMBC), a ddangosodd gydberthynasau pellgyrhaeddol rhwng y parau proton a charbon canlynol: 7-OCH3 a 7-C ( dC 83.3); Glc-1-H a 8-C (dC 74.1); Glc-2-H [d 4.91 (1H, dd, J- 7.8, 9.2 Hz)] a'r asetyl carbonyl carbon (dC 171.4); Glc-4-H [d 4.99 (1H, dd, J 9.2, 9.6 Hz)] a'r carbonyl carbonyl traws-caffeoyl (dC 168.1); a Rha-1-H a Glc{-3-C (dC 80.5) (Ffig. 1). Yn olaf, rhyddhaodd hydrolysis alcalïaidd o 1 gyda 5 y cant potasiwm hydrocsid (KOH) asid traws-gaffeig, a nodwyd gan ddadansoddiad HPLC, ynghyd â chynnyrch dadacylated. Cafodd y cynnyrch dadacylated ei drin yn olynol ag asid hydroclorig 1.0 M (HCl) i ryddhau L-rhamnose a D-glwcos, a nodwyd gan ddadansoddiad HPLC gan ddefnyddio synhwyrydd cylchdro optegol.1-5) Felly, eglurwyd strwythur kkanoside J1 i bod yn 2-methocsi-2-(3,4-dihydroxy ffenyl)ethyl OaL-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-trans- caffeoyl-bD-glucopyranoside (1).

Cafodd Kankanoside J2 (2) ei ynysu fel powdr gwyn gyda chylchdroi optegol negyddol ([a]D 25 - 18.1 gradd yn MeOH). Trwy fesuriad FAB-MS cydraniad uchel, positif-ion, canfuwyd bod y fformiwla foleciwlaidd o 2 yr un fath ag un 1. Roedd data 1 H- a 13C-NMR o 2 (CD3OD, Tablau 1, 2) yn iawn tebyg i rai 1, ac eithrio'r signalau oherwydd pont ethyl y moiety aglycone {grŵp methoxy [d 3.24 (3H, s, 7-OCH3)], a methylene [d 3.63 (1H, m) , 3.83 (1H, dd, J- 3.2, 11.0 Hz), 8-H2] a methine sy'n dwyn ffwythiant ocsigen [d 4.22 (1H, dd, J{ {38}}.2, 8.2 Hz, 7-H)]}. Hydrolysis alcalin o 2 gyda 5 y cant o asid traws-gaffeig wedi'i ryddhau gan KOH ynghyd â chynnyrch dadacyleiddio, a chafodd y cynnyrch dadacylated ei drin yn olynol â 1.0 M HCl i ryddhau L-rhamnose a D-glwcos. Fel y dangosir yn Ffig. 1, arsylwyd ar yr un cydberthyniadau amrediad hir ag yn achos 1 yn arbrawf HMBC. O ganlyniad, datgelwyd bod adeiledd planar kankanoside J2 (2) yr un fath ag un 1, a chafodd ei egluro i fod yn 7-isomer o 1. 11)

Cafwyd strwythurau Kankanosides K1 (3) a K2 (4) Kankanosides K1 (3) a K2 (4), C36H48O21, hefyd fel powdrau gwyn gyda chylchdroadau optegol negyddol (3: [a]D 25 - 75.3 gradd ;4:[a]D 25 - 7.4 gradd y ddau yn MeOH). Dangosodd sbectra 1 H- a 13C-NMR o 3 a 4 (CD3OD, Tablau 1, 2) signalau y gellir eu neilltuo i grŵp methoxy [3: d 3.23 (3H, s, {{30}} OCH3) ; 4: d 3.25 (3H, s, 7-OCH3)], methylene a methine sy'n dwyn swyddogaeth ocsigen {3: d [3.62 (1H, dd, J- 3.4,11.{{ 52}} Hz), 4.{{70}}2 (1H, dd, J- 8.1, 11.0 Hz), 8-H2] , 4.34 (1H, dd, J- 3.4, 8.1 Hz, 7-H); 4: d [3.72 (1H, dd, J- 9.1, 11.{{110}} Hz), 3.84 (1H, dd, J- 3.1, 11.0 Hz), 8-H2], 4.37 (1H, dd, J- 3.1, 9.1 Hz, 7-H)}, ortho- a meta-cyplu protonau aromatig math ABC [ 3: d 6.68 (1H, dd, J- 2.0, 8.1 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J- 8.1 Hz, 5- H), 6.80 (1H, d, J- 2.0 Hz, 2-H); 4: d 6.67 (1H, dd, J- 1.9, 8.2 Hz, 6-H), 6.76 (1H, d, J- 8.2 Hz, 5- H), 6.78 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)], dau bD-glucopyranosyl moieties [3: d 4.31 (1H, d, J- 7. 9 Hz, terfynell-Glc-1-H), 4.40 (1H, d, J- 7.9 Hz, mewnol-Glc-1-H); 4: d 4.26 (1H, d, J- 7.7 Hz, terfynell-Glc-1-H), 4.44 (1H, d, J- 7.9 Hz, mewnol-Glc{ {164}}H)], a moiety aL-rhamnopyranosyl [3: d 1.08 (3H, d, J 6.4 Hz, Rha-6-H3), 5.19 (1H, d, J- 1. 7 Hz, Rha-1-H); 4: d 1.08 (3H, d, J- 6.2 Hz, Rha-6-H3), 5.20 (1H, d, J- 1.6 Hz, Rha-1- H)] ynghyd â grŵp traws-caffeoyl {an trans-olefifin [3: d 6.27, 7.60 (1H yr un, y ddau d, J- 15.8 Hz, 8-, 7- H); 4: d 6.28, 7.60 (1H yr un, y ddau d, J- 15.8 Hz, 8-, 7-H)] a phrotonau aromatig math ABC ortho- a meta-cypledig [ 3: d 6.78 (1H, d, J- 8.3 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J- 1.9, 8.3 Hz, 6- H), 7.05 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)]; 4: d 6.78 (1H, d, J- 8.4 Hz, 5-H), 6.96 (1H, dd, J- 1.9, 8.4 Hz, 6- H), 7.05 (1H, d, J- 1.9 Hz, 2-H)}. Roedd y signalau proton a charbon yn sbectra 1 H- a 13C-NMR o 3 a 4 yn orosodadwy ar rai echinacoside,1,4,12) ac eithrio'r signalau oherwydd y 7-grŵp methoxy. Eglurwyd cysylltedd y grŵp traws-caffeoyl a'r moieties glycosyl yn 3 a 4 ar sail arbrofion HMBC fel y dangosir yn Ffig. 1. Yn olaf, hydrolysis alcalïaidd o 3 a 4 gyda 5 y cant KOH rhoddodd y cynnyrch dadacylated ynghyd â thraws - asid caffeic. Cafodd y cynhyrchion dadacyladwy hynny eu trin yn olynol â 1.0 M HCl i ryddhau L rhamnose a D-glucose, yn y drefn honno. O ganlyniad, penderfynwyd bod adeiledd cancanosidau K1 a K2 yn 2-methocsi-2-(3,4-dihydroxy ffenyl)ethyl OaL-rhamnopy-ranosyl-(1→3)-[bD -glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-trans-caf-feel-bD-glucopyranoside (3 a 4).11,13)

acteosidmewncistancheyn cael llawer o effeithiau ar y cof

Yn flaenorol, dyfyniad methanolig o goesau C.tubulosaa sawl cyfansoddyn ffenylethanoid fel echinacoside,acteosid, aisoacteosidecanfuwyd eu bod yn dangos effeithiau hepatoprotective ar anaf i'r afu a achosir gan D-galactosamine (D-GalN)/lipopolysaccharid a achosir gan lygod ac effaith ataliol ar sytotocsigedd a achosir gan D-GalN mewn hepatocytes llygoden diwylliedig cynradd.1) Archwiliwyd ymhellach effeithiau ataliol kankanosides K1 ( 3) a K2 (4), ac isocampneoside I (5) ar sytowenwyndra a achosir gan D-GalN mewn hepatocytes diwylliedig cynradd. Er bod eu gweithgareddau yn wannach na rhai echinacoside (IC50 10.2 mM),acteosid(4.6 mM), ac isoacteoside (5.3 mM), y prif gyfansoddion ffenylethanoid o goesynnau C. tubulosa, 1) 3-5 yn dangos gweithgaredd cymedrol.14)

Arbrofol

Defnyddiwyd yr offerynnau canlynol i gael data sbectrol a ffisegol: cylchdroadau penodol, Horiba SEPA-300 polarimedr digidol (l- 5 cm); sbectra UV, sbectromedr Shimadzu UV-1600; sbectra IR, sbectromedr Shimadzu FTIR-8100; sbectra 1 H- a 13C-NMR, JEOL JNM-ECA600 (600, 150 MHz) a sbectromedrau JEOL JNM-ECS400 (400, 100 MHz) gyda tetramethylsilane fel safon fewnol; FAB-MS a chydraniad uchel FAB-MS, sbectromedr màs JEOL JMS-SX 102A; Synhwyrydd HPLC, Shimadzu RID-10Mynegai plygiannol, Shimadzu SPD{22}A UV-VIS, a synwyryddion cylchdro optegol Shodex OR-2. Defnyddiwyd colofnau HPLC, Cosmosil 5C18-MS-II, a pNAP (Nacalai Tesque Inc., 250 4.6 mm id) a (250 20 mm id) at ddibenion dadansoddol a pharatoadol, yn y drefn honno.

acteosidmewncistanchecael effaith dda ar yr arennau

Defnyddiwyd yr amodau arbrofol canlynol ar gyfer cromatograffaeth: cromatograffaeth colofn gel silica cyfnod arferol (CC), gel silica 60N (Kanto Chemical Co., Ltd., 63-210 rhwyll, sfferig, niwtral); gel silica cyfnod gwrthdroi CC, Diaion HP-20 (Nippon Rensui), a Chromatorex ODS DM1020T (Fuji Silesia Chemical, Ltd., 100-200 rhwyll); TLC cyfnod arferol, platiau TLC wedi'u gorchuddio ymlaen llaw â gel silica 60F254 (Merck, 0.25 mm); TLC cyfnod gwrthdroi, platiau TLC wedi'u gorchuddio ymlaen llaw gyda gel silica RP-18 F254S (Merck, 0.25 mm); HPTLC cyfnod gwrthdroi, platiau TLC wedi'u gorchuddio ymlaen llaw gyda gel silica RP-18 WF254S (Merck, 0.25 mm), cyflawnwyd y darganfyddiad trwy chwistrellu gyda 1 y cant Ce (SO4) 2-10 y cant H2SO4 dyfrllyd, ac yna gwresogi .

Deunydd Planhigion

Disgrifiwyd yr eitem hon mewn adroddiad blaenorol.1)

Echdynnu ac Ynysu

Coesynnau ffres o C.tubulosa(2.98 kg) yn cael eu torri'n derfynol a'u tynnu dair gwaith gyda methanol o dan adlif am 3 h. Roedd anweddiad y toddydd o dan bwysau llai yn darparu detholiad methanolig (249.1 g, 8.36 y cant ). Roedd y dyfyniad methanolig yn destun Diaion HP- 20 CC (5.0 kg, H2O→MeOH) i roi ffracsiynau eliwiedig H2O- a MeOH (167.84 g, 5.63 y cant a 81.21 g, 2.73 y cant, yn y drefn honno). Roedd y ffracsiwn eliwiedig MeOH (61.00 g) yn destun i gel silica cyfnod normal CC [1.8 kg, CHCl3– MeOH–H2O (15 : 3 : 0.4→1{{36 }} : 3 : 0.5→6 : 4 : 1, v/v/v)→MeOH] i roi saith ffracsiwn [Fr. 1 (1.12 g), 2 (9.56 g), 3 ({{1{{109}}4}}.89 g), 4 (1{{12{{130) }}}}.69 g), 5 (8.84 g), 6 (12.52 g), a 7 (4.60 g)], fel y disgrifiwyd yn flaenorol.1) Y ffracsiwn 4 (1{{167} }.69 g) wedi'i wahanu gan gel silica cam gwrthdro CC [500 g, MeOH–H2O (30 : 70, v/v) →MeOH→aseton] i roi pedwar ffracsiwn [Fr. 4-1 (878.2 mg), 4-2 (7.06 g), 4-3 (1.57 g), a {{8{{2{{2{{251) }}7}}2}}}} (792.8 mg)]. Cafodd y ffracsiwn 4-3 (1.57 g) ei buro gan HPLC [Cosmosil 5C18-MS-II, CH3CN–1 y cant AcOH dyfrllyd (20 : 8{0, v/) v)] i roi 11 ffracsiynau {Fr. 4-3-1 (30.4 mg), 4-3-2 (55.2 mg), 4-3- 3 [ campneoside I (6, 22.1 mg, 0.0010 y cant)], 4-3-4 [ acteoside (224.6 mg, 0.010 y cant )], 4-3-5 (27.4 mg), 4-3-6 (43.6 mg), 4-3-7 [ isoacteoside (825.0 mg, 0.037 y cant)], 4-3-8 [ syringalide A 3 -OaL-rhamnopyranoside (37.6 mg, 0.0017 y cant)], 4-3-9 (39.8 mg), 4-3-10 [ 2 -acetylacteoside (85.4 mg, 0.0038 y cant)], a 4-3-11 (64.6 mg)}, fel y disgrifiwyd yn flaenorol.1) Cafodd y ffracsiwn 4-3-5 (27.4 mg) ei buro ymhellach gan HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1 y cant AcOH dyfrllyd (18 : 82, v/v)] i rhoi isocampneoside I (5, 8.5 mg, 0.0004 y cant ). Cafodd y ffracsiwn 4-3-6 (43.6 mg) ei buro ymhellach gan HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1 y cant AcOH dyfrllyd (18 : 82, v/v)] i roi 5 (3.7 mg, 0.0002 y cant) ynghyd â kankanosides H 1 1) (17.0 mg, 0.0008 y cant) a H2 1) (3.3 mg, 0.0001 y cant ). Cafodd y ffracsiwn 4-3-9 (39.8 mg) ei buro ymhellach gan HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1 y cant AcOH dyfrllyd (18 : 82, v / v)] i roi cancanosidau J1 (1, 3.7 mg, 0.0002 y cant ) a J2 (2, 3.5 mg, 0.0002 y cant ) i gyd-fynd â kkananoside I1) (15.4 mg, 0.0007 y cant ) ac isoacteoside1) (3.1 mg, 0.0001 y cant ). Gwahanwyd y ffracsiwn 5 (8.84 g) gan gel silica cyfnod gwrthdro CC [400 g, MeOH–H2O (20 : 80 → 30 : 70, v/v) → MeOH → aseton] i roi saith ffracsiwn [Fr. 5-1 (870.2 mg), 5-2 (478.9 mg), 5-3 (3.72 g), 5-4 (979.9 mg), 5-5 (1.19 g), 5-6 (1.27 g), a 5-7 (130.1 mg)]. Cafodd y ffracsiwn 5-3- 4 (72.3 mg) ei buro ymhellach gan HPLC [Cosmosil pNAP, CH3CN-1 y cant AcOH dyfrllyd (10 : 90, v/v)] i roi kankanosides K1 (3, 5.1 mg, 0.0002 y cant) a K2 (4, 10.6 mg, 0.0005 y cant ) ynghyd â campneoside II1) (7, 10.6 mg, 0.0005 y cant ).

acteosidmewncistancheyn gallu trinarenclefyd yn gwellaarennolswyddogaeth

Hydrolysis Alcalïaidd ac Asid o Kankanosides J1 (1), J2 (2), K1 (3), a K2 (4)

Trowyd hydoddiannau o 1—4 (pob un 1.0 mg) mewn 5 y cant o potasiwm hydrocsid dyfrllyd (KOH, 0.5 ml) ar 40 gradd am 1 h. Cafodd pob hydoddiant ei niwtraleiddio â Dowex HCR W2 (ffurflen H), a chafodd y resin ei dynnu trwy hidlo. Arweiniodd anweddiad y toddydd o'r hidlyddion dan bwysau llai at y cynhyrchion dadacyladwy cyfatebol, a oedd yn destun dadansoddiad HPLC [colofn: Cosmosil pNAP, 250-4.6 mm id; cyfnod symudol: CH3CN-1 y cant AcOH dyfrllyd (15: 85, v/v); canfod: UV (254 nm); cyfradd cymrawd: 1.0 ml/munud] i roi asid traws-gaffeig (tR 9.9 munud o 1-4). Yna toddi pob un mewn 1.0 M HCl (1.0 ml) a'i gynhesu ar 80 gradd am 3 h. Ar ôl cael ei oeri, cafodd cymysgedd yr adwaith ei niwtraleiddio ag Amberlite IRA-400 (OH- form), a chafodd y resinau eu tynnu trwy hidlo. Ar ôl tynnu'r toddydd o dan bwysau llai, gwahanwyd y gweddillion gan golofn cetris Sep-Pak C18 (H2O→MeOH). Bu'r ffracsiwn eliwiedig H2O yn destun dadansoddiad HPLC o dan yr amodau a ganlyn: colofn HPLC, Kaseisorb LC NH2-60-5, 4.6 mm id- 250 mm (Tokyo Kasei Co., Ltd., Tokyo, Japan); canfod, cylchdroi optegol [Shodex OR-2 (Showa Denko Co, Ltd., Tokyo, Japan); cyfnod symudol, CH3CN–H2O (85: 15, v/v); cyfradd cymrawd 0.8 ml/mun]. Cyflawnwyd y gwaith o adnabod L-rhamnose (i) a D-glucose (ii) o 1-4 sy'n bresennol yn y ffracsiynau H2O-eluted trwy gymharu eu hamseroedd cadw a chylchdroi optegol â rhai samplau dilys [i, tR 9.9 min ( negyddol)] a [ii, tR 17.9 mun (cadarnhaol)].

Diolchiadau

Cefnogwyd TM, KN, ac OM gan Brosiect 'Canolfan Ymchwil Uwch Dechnoleg' ar gyfer Prifysgolion Preifat: cymhorthdal ​​cronfa gyfatebol gan Weinyddiaeth Addysg, Diwylliant, Chwaraeon, Gwyddoniaeth a Thechnoleg (MEXT) Japan, 2007-2011 a chefnogwyd hefyd gan Cymorth Grant ar gyfer Ymchwil Gwyddonol gan MEXT. Cefnogwyd MY ac HM gan yr 21ain Rhaglen COE, Prosiect Ffiniau Academaidd, a Chymorth Grant ar gyfer Ymchwil Gwyddonol gan MEXT.

Cyfeiriadau a Nodiadau

1) Rhan XXXV: Morikawa T., Pan Y., Ninomiya K., Imura K., Matsuda H., Yoshikawa M., Yuan D., Muraoka O., Bioorg. Med. Cemeg., 18, 1882—1890 (2010).

2) Morikawa T., Xie H., Wang T., Matsuda H., Yoshikawa M., Chem. Biodiv., 6, 411—420 (2009).

3) Muraoka O., Morikawa T., Zhang Y., Ninomiya K., Nakamura S., Ma tsuda H., Yoshikawa M., Tetrahedron, 65, 4142—4148 (2009).

4) Yoshikawa M., Matsuda H., Morikawa T., Xie H., Nakamura S., Mu raoka O., Bioorg. Med. Cemeg., 14, 7468—7475 (2006).

5) Xie H., Morikawa T., Matsuda H., Nakamura S., Muraoka O., Yoshikawa M., Chem. Pharm. Tarw., 54, 669—675 (2006).

6) Si C.-L., Liu Z., Kim J.-K., Bae Y.-S., Holzforschung, 62, 197—200 (2008).

7) Neilltuwyd y sbectra 1 H- a 13C-NMR o 1-4 gyda chymorth gwelliant afluniadol trwy drosglwyddo polareiddio (DEPT), sbectrosgopeg cydberthynas hidlo cwantwm dwbl (DQF COSY), cydlyniad cwantwm lluosog heteronuclear (HMQC), a heteroniwclear. arbrofion cydberthynas bondiau lluosog (HMBC).

8) Imakura Y., Kobayashi S., Mima A., Phytochemistry, 24, 139—146 (1985).

9) Wu J., Huang J., Xiao Q., Zhang S., Xiao Z., Li Q., ​​L. hir, Huang L., Magn. Res. Cemeg., 42, 659—662 (2004).

10) Kitagawa S., Tsukamoto H., Hisada S., Nishibe S., Chem. Pharm. Tarw., 32, 1209—1213 (1984).

11) Nid yw stereochemistries o 7-safle yn 1-4 wedi'u pennu.

12) Kobayashi H., Oguchi H., Takizawa N., Miyase T., Ueno A., Usmanghani K., Ahmad M., Chem. Pharm. Tarw., 35, 3309—3314 (1987).